Ryan obtuvo un gran éxito durante los Juegos Olímpicos de BPekín 2008, al ganar 2 medallas de Oro y 2 de Bronce.
La primera medalla de Oro lograda por Ryan fue en los 200m espalda, prueba en la que pulverizó el Record del Mundo. Su segunda medalla de Oro fue como itegrante del fabuloso equipo estadounidense de relevos 4x200m estilo libre, nuevamente machacando el Record del Mundo.
En los Campeonatos Mundiales de Natación de la FINA, Ryan asombró durante la competición rompiendo 3 Records del Mundo y logrando 6 medallas, 4 de las cuales fueron de Oro.